Přírodní látky/Chemie přírodních látek/Přehled přírodních látek/Isoprenoidy

Z Wikiknih
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Isoprenoidy jsou největší a nejpestřejší skupinou látek, strukturně odvozených od molekuly isoprenu, 2-methyl-1,3-butadienu, který se uvolňuje při pyrolytickém (tepelném) rozkladu isoprenoidů. Řadíme sem terpeny a steroidy. Tyto látky mohou tvořit součásti silic, balzámů, pryskyřic, ale tvoří též strukturní základ mnoha jiných sloučenin, jako jsou vitaminy, hormony, alkaloidy a další látky. Mohou se vyskytovat buď volné, což je zejména případ uhlovodíků, ale i vázané s organickými kyselinami či řídčeji s cukry jako glykosidy.

Podle počtu isoprenoidních jednotek, ze kterých je molekula látky složena, rozlišujeme hemiterpeny, monoterpeny, seskviterpeny, diterpeny, triterpeny, tetraterpeny a polyterpeny. Hemiterpeny jsou složeny z jediné isoprenoidní jednotky. Jsou to některé pětiuhlíkaté kyseliny. Jejich struktura je zakomponována do takových látek, jako jsou humulon a lupulon. Monoterpeny jsou tvořeny dvěma isoprenoidními jednotkami a jsou složeny z 10 uhlíků. Jsou součástí silic, ale jako aglykony jsou přítomny též v iridoidních hořčinách. Monoterpeny lze z čerstvého či sušeného materiálu získat destilací s vodou či vodní parou. Seskviterpeny obsahují tři jednotky isoprenu (15 uhlíků), některé tvoří složky silic, jiné řadíme mezi hořčiny. Diterpeny jsou složeny ze čtyř isoprenových jednotek (20 uhlíků) a tvoří složky balzámů a živic, vitamin A, E, gibereliny, některé alkaloidy a součást chlorofylu – fytol. Mezi triterpeny (6 isoprenových jednotek) řadíme skvalen, což je prekurzor při syntéze steroidů. Kromě toho patří mezi triterpeny též sapogeniny a některé hořčiny. Známými tetraterpeny (8 jednotek) jsou karotenoidy, xantofyly a některá jiná lipofilní rostlinná barviva. Polyterpeny jsou kaučuk a gutaperča. Vyšší terpeny nejsou prchavé, z přírodního materiálu se většinou izolují pomocí extrakce organickými rozpouštědly.

Tyto látky jsou biogeneticky odvozeny od kyseliny mevalonové. Kyselina mevalonová je šestiuhlíkatá sloučenina, která vzniká kondenzací tří molekul acetylkoenzymu A. Dekarboxylací a dehydratací kyseliny mevalonové vzniká isopentenyldifosfát (IPP), který je biogenetickou isoprenovou jednotkou. Před syntézou dochází k enzymaticky katalyzované izomeraci, při které vzniká dimethylalyldifosfát (DAPP). Při vzniku isoprenoidů dochází ke kondenzaci dvou, tří nebo více pětiuhlíkatých jednotek, a to systémem „hlava-hlava“, „hlava-pata“ či „pata-pata“, případně „pata-bok“. DAPP působí jako startér při polymeračních reakcích. Reakcí DAPP s IPP systémem „hlava-pata“ vzniká geranyldifosfát, ester jednoho z nejčastěji se vyskytujících monoterpenů, geraniolu, a jeho geometrického izomeru nerolu. Připojením další IPP jednotky vzniká farnezyldifosfát a po připojení další jednotky vzniká geranylgeranyldifosfát. Prekurzor steroidů, triterpen skvalen, vzniká kondenzací farnezyldifosfátu stylem „pata-pata“.

Hemiterpeny[editovat]

Hemiterpeny se v přírodě vyskytují zřídka. Patří sem již zmíněné prekurzory ostatních isoprenoidů, isopentenyldifosfát a dimethylalyldifosfát. Jejich přítomnost byla prokázána v metabolizujících pletivech a buněčných extraktech. DAPP je účinným alkylačním činidlem a zúčastňuje se biosyntézy kyseliny lysergové, derivátů furanu a vyskytuje se též jako isopentylový zbytek např. ve struktuře humulonu. Isoprenoidový původ má např. kyselina isovalerová, ostatní pětiuhlíkaté kyseliny jsou syntetizovány jiným způsobem.

Monoterpeny[editovat]

Jak již bylo řečeno, reakcí dvou pětiuhlíkatých jednotek systémem „hlava-pata“ (kondenzací DAPP s IPP) vzniká geranyldifosfát – výchozí sloučenina při syntéze monoterpenů. Hydrolýzou geranyldifosfátu se uvolňuje acyklický monoterpenový alkohol geraniol. Ten může podstupovat různé reakce, jako jsou redukce, dehydratace, oxidace nebo přesmyk uhlíkatého kationtu. Tak z něho vznikají další monoterpeny, zejména acyklické sloučeniny jako jsou alkoholy (citronelol, linalol…), uhlovodíky (ocimen), cyklické sloučeniny (limonen) a bicyklické sloučeniny (α-pinen, Δ3-karen…).

Existuje několik typů monoterpenů. Je to monocyklický typ p-mentanový, z něhož jsou odvozeny skelety bornanové, tujanové, karanové a pinanové. Acyklické a cyklické monoterpeny se v přírodě často vyskytují jako uhlovodíky, ale častěji jako jejich kyslíkaté deriváty – alkoholy, aldehydy a ketony. V mladších rostlinách se tvoří spíše uhlovodíky, ve starších pletivech vznikají spíše jejich kyslíkaté deriváty. Zatímco syntéza uhlovodíků trvá pouhých několik hodin, syntéza kyslíkatých derivátů vyžaduje zpravidla několik dní. Tyto sloučeniny se obyčejně vyznačují příjemnou vůní.

Důležitou skupinou monoterpenů jsou iridoidy, které jsou přítomny v glykosidované formě a jsou nejčastější podstatou hořčin. Takovéto hořčiny nazýváme iridoidy. Jsou to většinou deriváty cyklopentanu. Oxidačním odštěpením jednoho nebo dvou atomů uhlíku se tvoří sloučeniny typu aukubinu (devítiuhlíkatý) či usnedosidu (osmiuhlíkatý). Redukcí karboxylové skupiny na alkoholickou, spojenou s tvorbou oxiranového a cyklopentanového kruhu dochází ke vzniku valepotriátů, což jsou obsahové látky kozlíku lékařského (Valeriana officinalis). Rozštěpením cyklopentanového kruhu a následnou cyklizací se vytváří laktonový kruh, přičemž látky tohoto typu jsou charakteristické pro čeleď hořcovité, jsou to např. iridoidní hořčiny genciopikrosid a swerosid.

Seskviterpeny[editovat]

Základní skelet seskviterpenů obsahuje obvykle 15 uhlíkových atomů. Podle typu skeletu rozlišujeme seskviterpeny acyklické a cyklické, které mohou být ještě monocyklické, bicyklické a tricyklické. Seskviterpeny tvoří často jednu z hlavních složek silic.

Acyklické seskviterpeny[editovat]

Mezi nejvýznamnější acyklické seskviterpeny patří farnezol a nerolidol. Alkoholy nerolidol a farnezol jsou izomery a oba dva jsou složkou mnohých silic. Reakcí geranyldifosfátu s isopentenyldifosfátem vzniká farnezyldifosfát. Od farnezolu se odvozuje celá řada acyklických seskviterpenů. Nejjednodušší jsou farnezeny, vznikající dehydratací farnesolu či eliminací kyseliny difosforečné z farnezylfosfátu. Dehydratací nerolidolu se tvoří β-farnezen, který byl donedávna jediným známým přírodním seskviterpenickým uhlovodíkem. Je to poplachový feromon mšic. α-farnezen je složkou voskového povlaku některých jablek a vylučují jej též jisté druhy mravenců.

Cyklické seskviterpeny[editovat]

Biogenetickým prekurzorem cyklických seskviterpenů je farnezyldifosfát. Existují čtyři geometrické izomery farnezylfosfátu, které mohou cyklizovat různými způsoby. Tak vznikají dva základní seskviterpenické skelety, a to bisabolanový a germakranový. Mezi tyto sloučeniny patří např. γ-bisabolen, jeden z nejrozšířenějších seskviterpenů. Dalšími reakcemi se z něho odvozují γ-kurkumen, turmeron a lanceol. Dále mohou tyto látky podstupovat např. izomeraci dvojné vazby, oxidaci, cyklizaci, čímž dochází ke vzniku dalších seskviterpenů.

Významnými cyklickými složkami silic jsou azuleny, resp. azulenogenní seskviterpeny, např. matricin či matrikarin. Ty jsou charakteristické např. pro čeleď hvězdnicovitých. Po destilaci s vodní parou a okyselení se tyto látky mění na chamazulen, který způsobuje modré zabarvení takto vzniklých silic. Seskviterpenické laktony se vyskytují zejména v rostlinách čeledí hvězdnicovitých, miříkovitých a šácholanovitých. Jedna methylová skupina bočného isoprenoidního řetězce se zoxiduje na karboxyl, další oxidací vzniká hydroxylová skupina, přičemž tyto dvě skupiny spolu reagují za vzniku laktonového kruhu. Mezi významné seskviterpenické laktony patří zejména artemisin a santonin. Tyto látky mají obyčejně hořkou chuť.

Diterpeny[editovat]

Diterpeny vznikají spojením čtyř isoprenoidních jednotek a obsahují proto 20 uhlíků. Jejich prekurzorem je geranylgeranyol, respektive jeho difosfát. Acyklické diterpeny se v přírodě příliš nevyskytují, jde zejména o geranyllinalol, který tvoří složku mnohých silic, a fytol, který je v zelených rostlinách všeobecně rozšířen, neboť tvoří ve formě esteru součást chlorofylu a také vitaminů E a K.

Cyklické diterpeny vznikají cyklizací geranylgeraniolu a podle uhlíkatého skeletu se dělí na monocyklické, bicyklické, tricyklické a tetracyklické. Mezi nejznámější a nejdůležitější monocyklické diterpeny patří vitamin A1 (retinol) a vitamin A2 (3-dehydroretinol). Oba se vyskytují v živočišné říši – retinol v játrech mořských ryb, 3-dehydroretinol v játrech sladkovodních ryb. Mezi nejvýznamnější fyziologické účinky retinolu patří jeho účast na vidění. Vitamin A lze získat z tetraterpenu β-karotenu, při jeho oxidačním rozštěpení na dvě části získáváme dvě molekuly vitaminu A.

Mezi bicyklické, tricyklické a tetracyklické diterpeny patří některé významné hořčiny, jako jsou marubiin či pikrosalvin, látky, tvořící součást balzámů a silic, jako jsou kyselina pimarová, podokarpová a jiné. Do této skupiny látek patří i diterpenické alkaloidy, které se nacházejí např. v oměji – akonitin či atisin. Také sem řadíme důležité rostlinné hormony – gibereliny. Sesterterpeny (látky, obsahující 25 uhlíků, složené z 5 isoprenoidních jednotek) nejsou příliš časté, dodnes je známo asi 200 takovýchto sloučenin.

Triterpeny[editovat]

Triterpeny jsou látky, složené z šesti isoprenoidních jednotek, obsahují tedy 30 uhlíků. Ve vyšších rostlinách se často vyskytují ve formě alkoholů, aldehydů, ketonů, kyselin a laktonů. S cukry tvoří glykosidy a s kyselinami estery. Částečným odbouráváním triterpenů vznikají steroidy. Steroidy jsou tetracyklické látky, chemicky jsou to deriváty cyklopentanofenantrenu. Mezi steroidy patří steroly (zoosteroly, fytosteroly a mykosteroly), žlučové kyseliny (např. kyselina cholová), provitaminy D, pohlavní hormony (např. progesterony), hormony nadledvinek (např. kortison) a aglykony některých glykosidů, zejména glykosidů kardioaktivních a také saponinů. Triterpeny mohou tvořit základ některých alkaloidů. Biosyntéza triterpenů se úzce váže na biosyntézu steroidů, zejména cholesterolu, jehož výskyt byl potvrzen i u vyšších rostlin. Prekurzorem biosyntézy triterpenů je skvalen, což je acyklický triterpenický uhlovodík, nalezený původně pouze u žraloků (Squalus). Je tvořen dvěma farnesylovými deriváty, spojenými systémem „pata–pata“. Skvalen se oxiduje oxygenasami na 2,3-epoxid, který cyklizuje na lanosterol, případně na cykloartenol. Podobnou cyklizací může vznikat též β-amyrin.

Cholesterol je předchůdcem velké skupiny steroidů. Tvoří se z něj například steroidní sapogeniny, steroidní alkoholy, steroidní hormony a kardioaktivní glykosidy. Cholesterol se oxiduje nejprve na šestnáctém, dvacátém druhém a dvacátém šestém uhlíku. Hydroxyskupina na šestnáctém uhlíku vytváří pětičlenný kyslíkatý kruh, charakteristický pro furostanové deriváty, hydroxylová skupina na dvacátém šestém uhlíku může glykosidicky vázat cukry či vytvářet spirostanový kruh, který je zase typický pro steroidní saponiny. Dusíkaté analogy spirostanu jsou spirosolany, což jsou alkaloidy tomatidinového a solanidinového typu. Při biosyntéze aglykonů kardioaktivních glykosidů se cholesterol nejprve hydroxyluje na dvacátém uhlíku, přičemž vznikne 20-α-hydroxyderivát, který oxidačním štěpením a dalšími reakcemi poskytne progesteron. Dalšími reakcemi progesteronu vzniká pětičlenný nebo šestičlenný nenasycený laktonový kruh, který je charakteristický pro kardioglykosidy.

Mezi steroidy patří mnoho významných látek, jako jsou vitaminy, hormony, saponiny a kardioaktivní glykosidy. Některé se vyskytují u rostlin, jiné u živočichů, další jsou takřka všudypřítomné (např. cholesterol). Z rostlinných čeledí, obsahujících saponiny a kardioglykosidy, jmenujme např. krtičníkovité, liliovité či pryskyřníkovité.

Tetraterpeny[editovat]

Tetraterpeny jsou sloučeniny, obsahující osm isoprenoidních jednotek a obsahují tedy 40 uhlíků. K biosyntéze tetraterpenů musí dojít ke kondenzaci dvou diterpenů – geranylgeranyldifosfátu a geranyllinalyldifosfátu, a to systémem „pata-pata“. Vzniká čtyřicetiuhlíkatá sloučenina, zvaná fytoen, který je všeobecným prekurzorem tetraterpenů. Fytoen obsahuje systém tří konjugovaných vazeb, který brání vzniku cyklických sloučenin. Další fází biosyntézy karotenoidů jsou úpravy uhlíkatého řetězce. Dochází k řadě dehydrogenačních reakcí, které vedou ke vzniku konjugovaného systému dvojných vazeb. Výsledná sloučenina má all-trans konfiguraci, na rozdíl od původního fytoenu, ve kterém byla jedna vazba cis.

Nejdůležitějšími tetraterpenickými látkami jsou karotenoidy. Rozlišujeme karoteny, což jsou uhlovodíky, a xantofyly, což jsou kyslíkaté deriváty karotenů. Karotenoidy způsobují zbarvení mrkve, rajčat, zrn kukuřice, květů i plodů mnohých rostlin, ale též vaječného žloutku a masa.

Karoteny jsou žlutá až červená barviva lipofilního charakteru. Jsou to uhlovodíky, obsahují pouze uhlík a vodík. Intenzivní zbarvení karotenů je způsobeno přítomností mnohonásobně konjugovaného systému dvojných vazeb. Významné jsou α- a β-karoten, což jsou pro člověka prekurzory vitaminů A.

Kyslíkaté deriváty karotenoidů se nazývají xantofyly. K enzymatickému vnášení kyslíku do molekuly dochází až po úplném vybudování polyenového řetězce. Ze zástupců jmenujme takřka všudypřítomné žluté barvivo lutein, dále např. zeaxantin (kukuřice), rubixantin (šípek), kryptoxantin (žloutek), rhodoxantin (podzimní listí) či kapsantin (červená paprika). Fukoxantin je barvivem hnědých řas. Xantofyly se však vyskytují i v živočišné říši, způsobují např. zbarvení peří některých ptáků – např. kantaxantin u plameňáků, nebo zbarvení krovek některých druhů hmyzu (např. slunéčko).

Polyterpeny[editovat]

Polymerací několika tisíců isoprenových jednotek vznikají polyterpeny. Typickými zástupci jsou kaučuk a gutaperča. Ty obsahují zejména alifatické nenasycené uhlovodíky s vysokou molekulovou hmotností.

Kaučuk obsahuje až 20 000 jednotek a vzniká polymerací isopentenyldifosfátu. Jeho konjugované dvojné vazby se vyznačují uspořádáním all-cis. Ve velkém množství je produkován rostlinami čeledi hvězdnicovité, pryšcovité či toješťovité.

Gutaperča dosahuje stupně polymerace až 2 000 a obsahuje isoprenové jednotky s all-trans uspořádáním. Tvoří zejména složku membrán spor a pylových zrn. Další polyterpen je v mléčné šťávě stromu manilkara gumová (Manilkara zapota), který se používá jako surovina pro výrobu žvýkaček.

Silice[editovat]

Silice jsou velmi rozmanitou skupinou látek. Jednotná definice jejich chemické podstaty je proto dosti složitá. Lze snad říci, že silice jsou směsi ve vodě obtížně rozpustných, lipofilních, prchavých látek, které jsou často vonné, ale mohou být též bez vůně. Jsou nejčastěji bezbarvé, přičemž oxidací během skladování mohou tmavnout. Některé silice jsou však zbarvené přirozeně: žlutá je silice hřebíčková (Oleum caryophylli), zelenkavou až modravou barvu mívají silice, obsahující azuleny - např. heřmánková silice (Oleum chamomillae). Silice jsou většinou kapalné, některé částečně tuhnou - např. silice růžová (Oleum rosae) nebo anýzová (Oleum anisi). Silice jsou většinou lehčí než voda, výjimku tvoří silice, obsahující více aromatických sloučenin, jako jsou silice hvozdíková (Oleum caryophylli) a skořicová (Oleum cinnamomi). To je důležité vědět později při izolaci (viz níže).

Složení silic[editovat]

Silice jsou nejčastěji tvořeny terpeny, zejména monoterpenickými uhlovodíky, aldehydy, alkoholy, ketony, kyselinami, estery, nebo seskviterpeny (uhlovodíkami i kyslíkatými látkami). Dále mohou být jejich složkou fenylpropanoidy. Vůni zpravidla podmiňují terpenické složky. V jedné droze mohou být přítomny látky z obou kruhů látek. Podle převládajícího typu složek lze silice rozdělit do skupin, obsahujících:

a) uhlovodíky

Uhlovodíky se vyskytují prakticky ve všech silicích. Jsou to jednak uhlovodíky acyklické, zejména myrcen a ocimen, vyskytující se v silicích některých druhů rodu Ocimum, dále monocyklické monoterpeny, zejména limonen, vyskytující se v silici citronové (Oleum citri), α-terpinen, vyskytující se v silici koriandrové (Oleum coriandri), α-felandren, vyskytující se v silici fenyklové (Oleum foeniculi a eukalyptové (Oleum eucalypti). Dalšími možnými uhlovodíkovými složkami silic jsou bicyklické monoterpeny, jako např. α-pinen ze silice terpentýnové (Oleum terebinthinae), a seskviterpeny, jako např. chamazulen ze silice heřmánkové (Oleum chamomillae).

b) alkoholy

Alkoholy se vyskytují v silicích jako acyklické, zejména geraniol, linalol a citronelol ze silice růžové (Oleum rosae) a geraniové (Oleum geranii). Dále může jít o alkoholy monocyklické, jako je mentol ze silice mátové (Oleum menthae piperitae) a bicyklické, jako je borneol ze silice rozmarýnové (Oleum rosmarini).

c) aldehydy

Aldehydy se v silicích vyskytují jako acyklické, kde jde např. o monoterpeny citral a geranial, a aromatické, a to benzaldehyd, aldehyd kyseliny skořicové a vanilin.

d) ketony

Ketony mohou být v silicích monocyklické, např. iron v silici kosatce (Oleum iridis), menton ze silice mátové (Oleum menthae piperitae) nebo karvon z kmínové silice (Oleum carvi), nebo může jít o ketony bicyklické, z nichž nejvýznamnějším je pravděpodobně kafr.

e) fenoly a fenolické étery

Z nejvýznamnějších fenolů jmenujme eugenol a thymol ze silice hřebíčkové (Oleum caryophylli) a tymiánové (Oleum thymi) a karvakrol ze silice kmínové (Oleum carvi). Fenolickými étery jsou např. anetol z plodů anýzu a fenyklu a safrol ze silice badyánové (Oleum anisi stellati).

f) estery

Estery jsou zejména octany terpineolu, borneolu nebo geraniolu, vyskytující se v citronelové silici (Oleum citronellae). Dalším esterem je methylsalicylát, vyskytující se v silici druhu Gaulthernia procumbens.

f) peroxidy a oxidy

Zajímavou sloučeninou je askaridol, což je jeden z nejstabilnějších organických peroxidů - lze jej bezpečně zahřívat, destilovat s vodní parou... - to o některých jiných organických peroxidech říci nelze... Vyskytuje se v silici merlíku (Oleum chenopodii).

Zřídkakdy u silic převládá co do množství jedna složka, tímto případem je např. eugenol v hřebíčkové silici (Oleum caryophylli), který je zde zastoupen v množství 70 až 90 %. Častěji je přítomno více složek. Nositelem pachu je povětšinou složka, zastoupená v nepatrném množství. Skladováním silic dochází k chemickým změnám, zejména k oxidaci, silice tmavnou a mění se též jejich pach. Tyto změny podporuje vzdušný kyslík, vlhko, teplo a světlo. Nejrychleji se takto rozkládají silice s vysokým obsahem nenasycených terpenických uhlovodíků, jako jsou silice citronová, borovicová a podobně. V silicích s vyšším obsahem esterů - např. levandulová (Oleum lavandulae) dochází ke zvyšování obsahu volných kyselin, tak, jak postupně dochází k volnému zmýdelňování esterů. Lehko se též mění silice s vysokým obsahem aldehydů a fenolů. Relativně stálé jsou silice s obsahem alkoholů, zejména, když alkohol tvoří jejich hlavní složku - např. geraniová silice (Oleum geranii).

Výskyt silic[editovat]

Silice se v rostlinách nacházejí velice často. Známe asi 3000 druhů, obsahujících silice, z nichž k významnějším patří asi 150 druhů. Zde je několik čeledí, pro které je obsah silic typický: borovicovité (Pinaceae), hluchavkovité (Lamiaceae), zázvorníkovité (Zingiberaceae), pepřovníkovité (Piperaceae), vavřínovité (Lauraceae), routovité (Rutaceae), myrtovité (Myrtaceae), hvězdnicovité (Asteraceae) a miříkovité (Apiaceae). Mezi těmito čeleďmi však existují rozdíly ve tvorbě a ukládání silic. Tak např. hluchavkovité vytvářejí povrchové žlázky - žlaznaté trichomy s obsahem silic. Miříkovité vytvářejí siličné kanálky, zázvorníkovité a pepřovité tvoří siličné buňky. Silice se tvoří v protoplasmě sekrečních buněk, a po jejich přepravě do vlastních siličných útvarů už nedochází k jejich zpětnému vstřebávání. Silice se mohou ukládat v některém rostlinném orgánu - podle toho pak rozlišujeme silici květů, listů a podobně. Někdy silice prostupují celou rostlinu, což je případ jehličnanů. Zajímavým poznáním je, že rostliny, které obsahují alkaloidy, mají málo silic nebo silice vůbec neobsahují, a naopak. Silice mohou mít pro rostlinu různý význam, často je silice rostlinou používána k odpuzování potenciálních predátorů, pro něž je její vůně nesnesitelná. Silice se obvykle izolují z rostlinného materiálu pomocí techniky, zvané destilace s vodní parou. Rozdrobená droga se v destilační nádobě přeleje vodou a do směsi se vhání vodní pára. Často se čerstvý a ještě vlhký materiál přímo umístí na rošt nebo do drátěného koše a přehání se přes něj vodní pára. Droga přelitá vodou se může také vařit přímo, ale v případě silic to není nejvhodnější řešení, neboť při teplotě varu vody může docházet k chemickým změnám silice. Spolu s vodní parou unikají též prchavé látky (i výševroucí), které se s vodou nemísí - tj. silice. Páry se vhánějí do chladiče, kde kondenzují, a kondenzát se zachycuje a posléze se oddělí silice od vodné vrstvy (např. v dělící nálevce). Silice je většinou lehčí než voda, a tudíž tvoří vrchní vrstvu, ale nesmíme zapomenout na výjimky - silice, obsahující mnoho fenolických látek (např. zmiňované silice hvozdíku a silice skořicová).

Mnohé silice se nedají bez rozkladu destilovat. Pokud jsou v droze přítomné ve velkém množství, a to zejména v povrchových částech drogy, v oplodí, jak je tomu zejména u citrusových plodů, získávají se z drogy nejčastěji lisováním. Vylisovaná tekutina však není čistou silicí, ale obsahuje také vodu a rozličné jiné látky, např. pektiny. Proto se vytváří obtížně rozdělitelná emulze.

Význam silic[editovat]

Silice nacházejí uplatnění zejména v kosmetickém a potravinářském průmyslu. Ve farmacii se kromě silic používají též přímo siličné drogy a též jednotlivé izolované složky silic - např. z natě máty peprné (Herba menthae piperitae) se izoluje mátová silice (Oleum menthae piperitae) a z ní potom mentol, z natě tymiánu (Herba thymi) se izoluje tymiánová silice (Oleum thymi) a z ní thymol. Přitom účinky drogy, silice a izolované látky bývají často odlišné. Izolovaná složka se používá tehdy, pokud má silice a siličná droga nežádoucí vedlejší účinky (např. eukalyptová silice obsahuje terpeny, dráždící ke kašli, tak se izoluje přímo cineol. Na úpravu pachu a chuti léčiv a čajovin jsou vhodnější silice. Celá droga se používá ve chvíli, kdy jsou kromě silic obsaženy i jiné účinné látky, jako jsou třísloviny, hořčiny a podobně, které posilují pozitivní účinek drogy. Existuje mnoho způsobů využití drog, obsahujících silice:

a) Prostředky dráždící kůži

Sem patří zejména silice s vyšším obsahem pinenů, cineolu, karvakrolu, citronelalu a limonenu - tj. silice terpentýnová, rozmarýnová, kafr, thymol. Na kůži vyvolávají pocit tepla a zčervenání. Tvoří složky mastí, používaných při revmatismu a neuralgických bolestech.

b) Antiflogistika

Jako protizánětlivých léčiv se používá silic, obsahujících některé terpeny - např. α-bisabolol, chamazuleny a β-farnezen z heřmánkové silice.

c) Expektorancia

Expektorancia podporují v dýchacím ústrojí sekreci hlenů, tudíž podporují vykašlávání a snižují tak dráždivost ke kašli. Používají se proto často jako inhalační prostředky. Patří sem silice kosodřevinová (Oleum pini pumilionis), eukalyptová silice. K ústnímu požití slouží silice fenyklová, anýzová a tymiánová.

d) Stomachika

Stomachika jsou látky, podporující chuť k jídlu jednak slabým drážděním žaludeční sliznice, která tak vylučuje více žaludečních šťáv, jednak také svou vůní a chutí. Patří sem zejména aromatické a ostře chutnající drogy, používané jako kořeniny.

e) Karminativa

Karminativa jsou látky, které působí zejména proti nadměrné plynatosti střev. Na střeva působí protikřečově a desinfekčně. Tento účinek mají zejména plody kmínu, fenyklu, anýzu a koriandru, květy heřmánku, nať máty peprné a nať dobromysli.

f) Diuretika

Některé siličné drogy působí též mírně močopudně. Tento účinek mají např. plody a silice z jalovce (Oleum juniperi) nebo plody a kořen petržele (Radix petroselini).

g) Desinfenkční a antiseptické prostředky

Mnohé siličné drogy a silice působí proti parazitům, červům a infekcím (k podobným účelům je používají i rostliny, ve kterých jsou obsaženy - viz výše). Nejrapidnější je tento účinek u silic, obsahujících thymol, eugenol, cineol a karvakol. Konkrétně např. list buko (Folium bucco) působí desinfekčně na močové cesty, peroxid askaridol z merlíku má odčervující účinky, proti hmyzu působí některé terpeny, takže se některé drogy používají jako repelenty (např. kafr, terpentýn, mátová a citronelová silice). Jejich nevýhodou je poměrně krátká účinnost, silný pach a časté projevy kožních alergiích.